Animées par l’esprit de la mode, Annie Chagnon et Amélie Gingras-Rioux ont toutes les deux poursuivi des formations dans ce domaine. Alors qu’Annie suit des cours en design de mode au Collège Marie-Victorin, Amélie fait des études de commercialisation de la mode à l’UQAM. Au début des années 2000, elles décrochent chacune un poste à la boutique Aime Com Moi, comme assistante designer et gérante de boutique respectivement. C’est là qu’elles font connaissance.
Rapidement, les deux jeunes femmes se lient d’amitié en viennent à chérir le même rêve : lancer leur propre marque de mode. Le 14 février 2005, elles décident de mettre leur plan en action et fondent ensemble « Annie 50 », combinant le prénom de la styliste, qui partage son initiale avec sa co-fondatrice, avec le chiffre 50, un clin d’œil aux inspirations rétro de la marque.